比尔盖茨曾经带着一个非常特殊的要求走进一家梅赛德斯-奔驰经销店。然而，汽车制造商告诉他，他的要求不可能实现。于是，他去隔壁买了一辆沃尔沃。
贝尔维尤梅赛德斯-奔驰前销售经理特里·海格(TerryHaigh)记得，1989年，在受雇于梅赛德斯-奔驰之前，他曾在华盛顿州贝尔维尤的一家销售捷豹、保时捷和奥迪的经销店工作。这座城市正在成为科技公司的天堂。如今，微软、eBay、甲骨文、Meta和eBay都在那里设有卫星办事处。20世纪80年代末，这里是微软总部所在地。
有一天，早上8点30分，一名员工马克来到他身边，小声说道：比尔·盖茨在陈列室里，正在取一辆车。比尔驾驶着一辆1986款香槟金捷豹XJ6。盖茨问他们是否卖保时捷。马克用肘部抵住了特里的一侧，并与这位特殊顾客握手，告诉他他是负责这项任务的人。
他清楚地知道自己想要什么。他正在寻找一辆黑色保时捷911敞篷车，告诉他他想要这辆车的功能，给了马克他的名片，并让他打电话给他的助理，告知她价格和交货时间。比尔·盖茨转身就走。
多年后，当特里在梅赛德斯-奔驰工作时，比尔·盖茨的代表来到经销店并要求购买一辆旅行车。但他有一个特殊要求：他希望这辆车是防弹的。
他想用它运送他的孩子，并希望以尽可能安全的方式进行。保姆开的是奔驰，尽量低调一点。
经销商联系了梅赛德斯-奔驰，并告诉他们这位知名客户和他的奇怪要求。几天后，梅赛德斯回电并告诉经销商他们不会这样做。他们不会承担那么大的责任。
特里向比尔解释说，他们有仅次于防弹的最好的东西。于是，他穿过马路给自己买了一辆防弹的沃尔沃240DL旅行车。
特里知道这辆车永远留在了陈列室里，因为驾驶座的车窗太重，导致发动机经常出现故障。于是他们不断地更换，车子在陈列室里停了好长一段时间。
比尔盖茨意识到自己对环境的影响，并拥有一栋他称之为“最酷”的环保房屋，目前驾驶着一辆保时捷Taycan和一辆特斯拉ModelX，但他一直是标志性车型的狂热收藏家。
他拥有梅赛德斯-奔驰迈凯伦豪华旅行车、罕见的保时捷959(当时最快的公路车)，并且多年来因驾驶丰田普锐斯而闻名。
多年来，一辆宝马7系、一辆奔驰S级、几辆法拉利和兰博基尼都经过他的车库。他还拥有劳斯莱斯和宾利豪华车型。